Vào năm 596, một nhóm đan sĩ 30 người khởi hành từ Rôma đi truyền giáo cho người Anglo-Saxon ở Anh. Dẫn đầu là Augustine, bề trên đan viện Thánh Anrê ở Rôma. Nhưng khi đến Gaul (Pháp) họ nghe những câu chuyện dã man về người Anglo-Saxon cũng như sự nguy hiểm của các luồng nước ở eo biển, họ quay trở về Rôma và gặp vị giáo hoàng đã sai họ đi -- Thánh Grêgôriô Cả -- và đức giáo hoàng cho biết sự lo sợ của họ thì vô căn cứ.
Một lần nữa Augustine lại ra đi, và lần này cả nhóm đã vượt qua eo biển và cập bến đất Kent thuộc về Vua Ethelbert, là người ngoại giáo kết hôn với một Kitô Hữu, bà Bertha, công chúa nước Pháp. Vua Ethelbert tiếp đón họ nồng hậu, thiết lập cho họ nơi cư trú ở Canterbury và trong năm ấy, vào Chúa Nhật Hiện Xuống năm 597, chính nhà vua đã được rửa tội.
Sau khi được tấn phong làm giám mục ở Pháp, Ðức Augustine trở lại Canterbury, là nơi người thiết lập giáo phận và khởi công xây dựng vương cung thánh đường. Khi số tín hữu ngày càng gia tăng, các giáo phận khác được người mở thêm ở Luân Ðôn và Rochester.
Cuộc đời Ðức Augustine cũng gặp nhiều thất bại. Những cố gắng hòa giải giữa Kitô Hữu Anglo-Saxon và Kitô Hữu Briton bản xứ đã kết thúc trong thất bại đau buồn. Ðức Augustine cũng không thuyết phục được người Briton từ bỏ một số phong tục khác biệt với Rôma và quên đi những cay đắng để giúp đức giám mục phúc âm hóa người Anglo-Saxon, là kẻ xâm lăng đã dồn người Briton về miền tây.
Sau những thất bại, Ðức Augustine đã khôn ngoan hơn để ý đến các nguyên tắc truyền giáo -- đối với thời bấy giờ thật sáng suốt mà Ðức Giáo Hoàng Grêgôriô Cả đề nghị: Hãy thanh tẩy thay vì tàn phá các đền thờ và các phong tục ngoại giáo; hãy du nhập các nghi thức và ngày lễ của người ngoại giáo vào ngày lễ Kitô Giáo; duy trì các truyền thống địa phương càng nhiều càng tốt.
Sau tám năm đến Anh, sự thành công của Ðức Augustine tuy hạn hẹp nhưng sau này đã đem lại kết quả tốt đẹp là cả nước Anh đã tòng giáo. Quả thật, Thánh Augustine đáng được gọi là “Tông Ðồ của Anh Quốc”.
Trong một lá thư gửi cho Đức Giám Mục Augustine, Ðức Giáo Hoàng Grêgôriô Cả viết: “Ai muốn trèo ngọn núi cao thì phải đi từng bước, chứ đừng có nhảy.”
