Theodosius sinh ở Tiểu Á năm 423. Khi thanh niên, người thực hiện cuộc hành hương đến Ðất Thánh. Người ta nói rằng người được cảm hứng bởi hành trình đức tin của ông Abraham như được viết trong Sáng Thế Ký. Sau khi thăm viếng các linh địa, người quyết định theo đuổi một đời sống cầu nguyện. Người xin được hướng dẫn bởi một người thánh thiện tên Longinus. Không bao lâu, người ta nhận ra sự thánh thiện của chính Theodosius và nhiều người đã đến xin theo để trở thành đan sĩ.
Thánh Theodosius xây một đan viện lớn ở Cathismus, gần Bêlem. Chẳng bao lâu, đan viện này tràn ngập các đan sĩ từ Hy Lạp, Armenia, Arabia, Persia và các quốc gia vùng Slave. Dần dà, đan viện trở thành một “thành phố nhỏ.” Ở đó có một trung tâm cho người bệnh, một trung tâm cho người già và một trung tâm cho người nghèo cũng như người vô gia cư.
Thánh Theodosius luôn luôn độ lượng. Người nuôi ăn không biết bao nhiêu người nghèo. Nhiều khi tưởng chừng không còn đủ thức ăn cho các đan sĩ. Nhưng thánh nhân luôn luôn tín thác vào Thiên Chúa. Theodosius không bao giờ làm ngơ trước nhu cầu của người khác. Ðan viện là nơi thật bình an, các đan sĩ sống hoà thuận với nhau trong tình huynh đệ đích thực. Việc điều hành đan viện quá tốt đẹp đến nỗi vị thượng phụ của Giêrusalem đã bổ nhiệm Theodosius làm đan viện trưởng của các đan sĩ đông phương.
Thánh Theodosius từ trần năm 529, hưởng thọ 106 tuổi. Người được chôn cất ở nơi đầu tiên người sống như một đan sĩ. Nơi đó được gọi là Hang Ðạo Sĩ, vì theo truyền thuyết, các Ðạo Sĩ đã trú ngụ ở đây khi trên đường tìm kiếm Hài Nhi Giêsu.